从前，有姓高、姓伍的两位学者，在研究学问之余，经常一起下棋散步。某年初夏的一个黄昏，凉风习习，二人坐在古槐树荫之下，对弈起来。刚刚开局，姓高的学者便提议说：“今天天气宜人，你我下棋多时，何不弈棋为题做对助兴呢?”姓伍的学者满口答应，并略加思索，先出了上句：“一堂古屋，龙不吟，虎不啸，花不芬芳鱼不跃，哭熬蓬头刘海。”姓高的学者听了，左思右想也没有对出下联。直到一盘棋快要下完了，才被残局现状触动了灵感，立即对曰：“半局残棋，车无轮，马无足，卒无兵器炮无声，猛攻徒手将军。”这下联抓住了特定的环境和事物的本质，以游戏之笔作理趣之论，可谓是巧妙绝伦。
一年秋天，明朝开国皇帝朱元璋与军师刘伯温议事间隙，便以下棋作为休息，激战正酣，朱元璋雅兴即发，出口得一上联，让军师来对：“天作棋盘星作子，日月争光。”刘伯温稍加思索，开口对曰：“雷为战鼓电为旗，风云际会。”上下两联对仗工整，且气势恢宏，读之有大气之感。据说，他们还合作过另一副绝妙棋联：“几幅画面，虎不啸，龙不吟，花不馨香，鱼不跳，成何良史?一盘棋局，车无轮，马无足，炮无烟火，象无牙，照甚将军!”读起来更令人感到恢宏大气，仿佛在人们面前勾画出一幅巨幅画卷。与此类似，说明朝才子解缙在少年时不畏强权，告老还乡的李尚书不信解缙的才华，他宴请几个权臣显贵和文人，并派人叫解缙前来应对。席间，李尚书的几副对都没有难解缙，最后便用手往天上一指,自命得意地说出了自认为无人能对出的上联：“天当棋盘星作子，谁人敢下?”解缙听罢，不慌不忙地用脚在地上一顿，对道：“地作琵琶路为弦，哪个能弹!” 众人听了，无不拍案叫绝，李尚书也对其刮目相看。
明朝翰林李元阳，一日与学生共游大理三塔，见和尚们正在修塔，小和尚正法送汤饭到塔坛之上，不料脚下一滑，汤洒了出来。于是，李元阳即景出一上联叫学生来对：“和尚正法，提汤上坛，大意失手，汤淌烫坛。”联中的“汤淌烫坛”四字同音，刚好包含了四部声调，读起来颇为有趣，学生们面面相觑无人能对出。游览结束回到城中，见城内著名的徐裁缝正与妻子下棋，徐妻见李元阳一行走来，含羞起来，便对丈夫说：“你下漏眼棋，我不下了。”一个学生从这件事得到启发，即对出了下联：“裁缝老徐，与妻下棋，不觉漏眼，妻起弃棋。”下联中的最后四个字也系同音，同样包含了四部声调，与“汤淌烫坛”相对，可谓是妙绝。
相传降清的明朝大臣洪承畴于一年谷雨之日与人下棋，战至关键之时，洪承畴口出一上联：“一局妙棋，今日几乎忘谷雨。”有人痛恨其失义辱节，便续出下联：“两朝领袖，他年何以辨清明。”一语双关，讽意深藏。
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