一年秋天，明朝开国皇帝朱元璋与军师刘伯温议事间隙，便以下棋作为休息，激战正酣，朱元璋雅兴即发，出口得一上联，让军师来对：“天作棋盘星作子，日月争光。”刘伯温稍加思索，开口对曰：“雷为战鼓电为旗，风云际会。”上下两联对仗工整，且气势恢宏，读之有大气之感。据说，他们还合作过另一副绝妙棋联：“几幅画面，虎不啸，龙不吟，花不馨香，鱼不跳，成何良史?一盘棋局，车无轮，马无足，炮无烟火，象无牙，照甚将军!”读起来更令人感到恢宏大气，仿佛在人们面前勾画出一幅巨幅画卷。
明朝翰林李元阳，一日与学生共游大理三塔，见和尚们正在修塔，小和尚正法送汤饭到塔坛之上，不料脚下一滑，汤洒了出来。于是，李元阳即景出一上联叫学生来对：“和尚正法，提汤上坛，大意失手，汤淌烫坛。”联中的“汤淌烫坛”四字同音，刚好包含了四部声调，读起来颇为有趣，学生们面面相觑无人能对出。游览结束回到城中，见城内著名的徐裁缝正与妻子下棋，徐妻见李元阳一行走来，含羞起来，便对丈夫说：“你下漏眼棋，我不下了。”一个学生从这件事得到启发，即对出了下联：“裁缝老徐，与妻下棋，不觉漏眼，妻起弃棋。”下联中的最后四个字也系同音，同样包含了四部声调，与“汤淌烫坛”相对，可谓是妙绝。
在南京莫愁湖畔，有一座“胜棋楼”，相传是因为朱元璋与大臣徐达常到此地对奕而建，并由此而得名。后人为该楼撰写过很多对联，不少为棋联佳作。其中一联为：“钟山东峙，长江西来，地势壮金陵，登斯楼也，喜政局揪枰，一着棋高凭国手;雨花南屏，清凉北倚，天安悬紫塞，忆彼美兮，注波光云影，千秋旨胜重华封”。此联皆以棋局喻世事。寓意深邃。另一联曰：“世事如棋，让一着不为兮我;心田似海，纳百川方见客人”。此联是以下棋告戒人们，要胸怀宽阔，如海纳百川一样。
清代名将左宗棠率兵征西阿古柏，一位文人便借此以象棋子作一上联：“大帅用兵，士卒效命，车辚辚，马萧萧，气象巍巍，视此去，一炮成功，方不愧出将入相。”此联出对很长时间，没有人能对出下联。时值八国联军入侵，西太后走往热河，向八国联军乞和，学士丁亮便借牌九名作出下联以对：“至尊在野，长短休浴，文泄泄，武沐沐，议和叠叠，到后来，万人失望，直落得呼天抢地。”以牌九名对象棋子，集民愤于联语之中，读来的确是妙不可言。
晚清的著名哲学家魏源，也以善对著称。一次，他看一学馆先生与一来客饮酒下棋，先生动一着棋，酌一口酒，怡然自得地吟出一上联：“下棋饮酒，一着一酌”;魏源见来客苦思不得其对，就随口说出下联，帮他解了围：“弹琴赋诗，七弦七言”。下联以“七”对上联的“一”，而“七弦”和“七言”正是琴、诗的基本结构，令先生和来客不由得交口称赞。
另传从前有个叫赵三的人，不仅象棋下得好，而且喜欢联对，为显示自己的棋艺，在自家大门上专门贴了一副对联：“车驰马奔，赵某棋术绝世上;兵挺炮鸣，三爷技艺盖天下。”面对赵三的狂妄，各路棋道高手纷纷上门挑战，赵三也真不含糊，将这些人一个个杀败，因而更加目中无人。说这天一位老者上门欲与赵三决出高低，赵三见来者老态龙钟，只“哼”了一声道：“马走日，象飞田，敢问老丈可懂?”老人也不计较，开口应答：“车纵横，兵弗退，说道小子休狂。”棋盘摆下，赵三先行，几招后便得意吟到：“横炮跳马出直车，三步虎其势难当。”老人沉着应对：“飞象上士挺偏卒，一开局坚固难破。”说着，老人顺手将一枚小卒子上推一步。赵三一见，立刻飞马渡河：“马踏边关风声紧。”老人单车直入，捉马固防：“车巡界河气势雄。”几次拼况，赵三渐渐失去气势，连忙调兵遣将，寻机将两门炮一前一后摆在了中线：“重炮交轰霹雳飞。”老人利用赵三后方空虚，调动二马成鸳鸯之势，杀了进去：“双马合围铁蹄急。”赵三见势不妙，便将车撤回，堵塞马路，并装作满不在乎：“回车封道，双马奈我何?”老人不紧不慢调动小卒：“挺卒过河，重炮危险矣!”最后，老人以小卒疳军，赵三宣告失败，羞愧地提门上的对联，再也不狂妄了。
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